关于乙二醇分子内脱水分子内脱水的话,产物到底是什么?个人的猜测:1.1号羟基和1号氢消去,生成2-羟基-1-乙醛2.1号羟基和2号氢消去,生成乙烯醇3.一个羟基和另一个羟基上的氢消去,生成环氧

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/03 19:43:37
关于乙二醇分子内脱水分子内脱水的话,产物到底是什么?个人的猜测:1.1号羟基和1号氢消去,生成2-羟基-1-乙醛2.1号羟基和2号氢消去,生成乙烯醇3.一个羟基和另一个羟基上的氢消去,生成环氧

关于乙二醇分子内脱水分子内脱水的话,产物到底是什么?个人的猜测:1.1号羟基和1号氢消去,生成2-羟基-1-乙醛2.1号羟基和2号氢消去,生成乙烯醇3.一个羟基和另一个羟基上的氢消去,生成环氧
关于乙二醇分子内脱水
分子内脱水的话,产物到底是什么?个人的猜测:
1.1号羟基和1号氢消去,生成2-羟基-1-乙醛
2.1号羟基和2号氢消去,生成乙烯醇
3.一个羟基和另一个羟基上的氢消去,生成环氧乙烷
4.1号羟基和1号氢消去,同时2号羟基和2号氢消去,生成乙二醛
5.1号羟基和2号氢消去,同时2号羟基和1号氢消去,生成乙炔
五种猜测到底哪个、或者说哪些对?还是都不对?或者都有?分别都在什么条件下能反应?相同条件哪个优先、或者说程度大?

关于乙二醇分子内脱水分子内脱水的话,产物到底是什么?个人的猜测:1.1号羟基和1号氢消去,生成2-羟基-1-乙醛2.1号羟基和2号氢消去,生成乙烯醇3.一个羟基和另一个羟基上的氢消去,生成环氧
首先,1、4、5是彻底的不合理、不可能.
2、乙烯醇是烯醇类,立即发生分子异构化,得到乙醛.这应该是反应的产物.
3、有人认为,生成环氧乙烷.但这是不合理的.环氧乙烷在水存在时,发生开环加成,得到乙二醇.所以,乙二醇脱水,不能得到环氧乙烷.
因此该反应的合理产物是乙醛.
考虑1,2-二醇的脱水机理,是碳正离子的机理,生成更稳定的羊(金字旁的羊)离子是重排的推动力.
工业制备环氧乙烷,是用乙烯氧化法,根本不是用乙二醇制备!而工业制备乙二醇,却用环氧乙烷水化法

优先的是3,即2个羟基脱水,生成环氧乙烷,这在工业上也是生成环氧乙烷的方法。
其余的仅仅是理论上,但实际做不到。谢谢~~5好像确实有难度……但是2也不行么?消一个羟基,应该没问题吧?个人觉得只消一个羟基的话,乙醇行,乙二醇也行的吧?问题是乙烯醇这样的结构很不稳定,会迅速异构化,成为乙醛 在有机结构中,烯醇式结构相对是不稳定的,C=C双键会异构化成为C=O双键 不好意思,工业上生产环...

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优先的是3,即2个羟基脱水,生成环氧乙烷,这在工业上也是生成环氧乙烷的方法。
其余的仅仅是理论上,但实际做不到。

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